De geschiedenis van Cuba strekt ver terug naar de prehistorische periode, toen het eiland was bewoond door een voorafgaande cultuur die bekend staat als de Tabasará-cultuur. Deze cultuur heeft zich grotendeels in de zuidelijke delen van het eiland vestigd en is geïnfluenceerd door de Latijns-Amerikaanse regio’s. De prehistorische perioden worden vaak onderverdeeld in vier periodes: Paleolithicum, Mesolithicum, Neolithicum en Brons.

Na een korte periode van prehistorisch bewustzijn, viel Cuba het einde van de prehistorische periode ten prooi aan de Taino-Amerikaanse stammen. Deze culturen zijn tevens bekend als de Taíno of Indios. Ze kwamen uit de Arawak-stam en waren een aanzienlijke cultuur in Latijns Amerika. De Taínostammen kwamen in Cuba omstreeks 1000 voor Christus. Tot hun aankomst op het eiland waren er geen andere bewoners.

Het einde van de Taino-cultuur was een moeilijke periode voor het eiland en zijn bewoners, maar het einde van deze cultuur kwam in 1492 te pas als de eerste Europeanen aankwamen op het eiland. Deze waren de Spanjaarden onder leiding van Christopher Columbus. De Spaanse kolonisatie van Cuba begon in 1511 toen Juan Ponce de León de controle over het eiland kreeg en het in 1515 officially erkende als een Spaans gewest.

Tijdens deze periode bracht men de plantenvlakten en de bossen tot uitbarsting. Het land werd een belangrijke productie- en handelszone voor Spanje, met name van tabak. De slavernij was ook op het eiland aanwezig en het aantal Taino-bewoners was enorm gedaald door de moorden die vielen tijdens de Spaanse kolonisatie.

Na de slavernij waren er verschillende perioden van onafhankelijkheid in Cuba, maar deze waren allemaal korte. De eerste periode van onafhankelijkheid was in 1808 toen de Taino-bewoners en andere bewoners van het eiland zich opstelden tegen de Spaanse overheid, waardoor deze een periode van onafhankelijkheid verleende. Hierna volgden verschillende perioden met de handels- en kolonisatie door Europese mogendommen zoals de Verenigde Staten.

Na de Amerikaanse Burgeroorlog was Cuba eind 1868 een onafhankelijke republiek geworden, maar in 1898 veroverde het Verenigd Koninkrijk het land. Cuba viel onder de Amerikaanse controle en moest zich aanpassen aan Amerikaanse wettelijke regels en bestuur.

In de jaren 50 van de 20e eeuw was er een opstand tegen de Amerikaanse overheersing. De revolutionairen waren voornemen om een sociaal-revolutionair land te creëren waarin iedereen gelijksoortig is. Deze beweging stond onder leiding van Fidel Castro, Che Guevara en anderen. In 1959 veroverde het revolutionaire leger de staat en Cuba werd een communistische republiek.

Het regime van Fidel Castro bleef tot zijn ontmijdende in 2008 aan de macht. Het regime was geïnfluenceerd door de Sovjets. In deze periode bracht men een aantal maatregelen af om het land te moderniseren, zoals het bouwen van grote projecten als de Maledivewijk. Cuba kwam echter ook onder internationale sancties te staan omdat het regime geassocieerd werd met het communistische systeem.

Na Fidels zoon Raúl Castro’s overlijden nam zijn broer Díaz-Canel over de macht. Hij is nog steeds aan de macht, maar heeft een minder invloedrijke rol.